1983年,小罗伯特·唐尼回到洛杉矶,参演了由约翰·塞尔斯执导的爱情喜剧电影《情到深时》。1984年,他与莎拉·杰西卡·帕克合作拍摄了剧情电影《初生》。年轻的唐尼1985年,与詹姆斯·斯派德共同出演的动作电影《火爆小子》上映,唐尼饰演了一位穿着很酷的痞子；随后,在由约翰·休斯执导的喜剧电影《摩登保姆》中饰演了饱受性饥渴折磨的少年加里；同年,他成为了NBC夜间综艺节目《周六夜现场》的固定演员；此外,他还在传记类迷你剧《墨索里尼传之法西斯暴君》中饰演了意大利法西斯贝尼托·墨索里尼的儿子布鲁诺·墨索里尼。1986年,与萨莉·凯勒曼,波特·杨等人合作出演了喜剧电影《重返学校》。1987年,在爱情喜剧电影《泡妞专家》中第一次担任主演,饰演了花花公子杰克；同年,与安德鲁·麦卡锡搭档主演青春电影《零下的激情》,饰演一位沾染毒瘾的花花公子。1988年,与安东尼·迈克尔·豪尔合作主演喜剧电影《
好人约翰尼》；同年,与珍妮佛·提莉搭档主演了由罗伯特·唐尼执导的喜剧片《出借的唇》；此外,他还在战争电影《一九六九》中与基弗·萨瑟兰对戏。1989年,在伪纪录片《这已足够》中饰演了科学家爱因斯坦；2月,与詹姆斯·伍兹共同主演的犯罪电影《法网终结者》上映；同年,与斯碧尔·谢波德搭档主演爱情喜剧片《再世俏郎君》,饰演前世是律师,转世后变成记者的亚历克斯。唐尼饰演的
卓别林1990年,与梅尔·吉布森合作主演喜剧动作片《
飞离航道》,饰演被吊销职照的飞行员比利。1991年,与艾伦·阿尔比斯共同主演喜剧电影《大太阳》；同年,主演由迈克尔·霍夫曼执导的喜剧电影《肥皂盘》。1992年,在传记电影《卓别林》中饰演喜剧大师卓别林,他凭借片中的表现入围了第65届奥斯卡金像奖最佳男主角奖,获得了第46届英国电影学院奖最佳男主角奖。1993年,主演奇幻喜剧电影《
穿梭阴阳间》,饰演在四个热心幽灵的帮助下找到了人生真谛的汤马士,并凭借该片获得第20届土星奖最佳男主角奖；随后,参演纪录片《最后的派对》,并担任了该片的编剧；同年,主演由罗伯特·奥特曼执导的喜剧电影《人生交叉点》,饰演化妆师比尔·布什；他凭借该片获得了第51届金球奖最佳群戏奖,第50届威尼斯国际电影节沃尔皮杯特别奖。唐尼与玛丽莎·托梅1994年,出演由安东尼·迈克尔·豪尔自导自演的喜剧片《HailCaesar》；随后,在由奥利佛·斯通执导的黑色喜剧电影《
天生杀人狂》中饰演了一名自命不凡的新闻记者；同年,与玛丽莎·托梅搭档主演爱情电影《我心属于你》,饰演以戴蒙的名义轻易骗取了信心的感情的彼得。1995年,与伊恩·麦克莱恩,玛吉·史密斯共同主演根据莎士比亚戏剧改编的电影《
理查三世》；随后,在由朱迪·福斯特执导的喜剧电影《冤家一族》中与霍利·亨特饰演了一对姐弟；同年,在古装电影《浮华暂借问》中饰演年轻又有活力的罗伯特。1996年,与比利·赞恩共同主演动作惊悚电影《危险地带》,饰演反叛组织的领导人,前中情局特工吉姆·斯考特。1997年,在剧情电影《
一夜风流》中饰演一名艾滋病患者；同年,与海瑟·格拉汉姆,娜塔莎·格雷格逊·瓦格纳搭档主演喜剧电影《两女一男》,饰演年轻的演员布莱克；此外,他还在喜剧爱情电影《雨果池》中饰演了一个电影制作人。1998年,在由罗伯特·奥特曼执导的惊悚电影《
迷色布局》中饰演了一名调查员；同年,与汤米·李·琼斯,韦斯利·斯奈普斯领衔主演动作犯罪电影《
美国警官》,饰演联邦特工约翰。1999年,与安妮特·贝宁,艾丹·奎因共同主演的惊悚片《在梦中》上映；随后,在爱情电影《朋友和情人》中饰演德国滑雪教练汉斯；同年,与史蒂夫·马丁,艾迪·墨菲等人联合主演喜剧电影《
包芬格计划》；此外,领衔主演由詹姆斯·托贝克执导的嘻哈题材犯罪电影《黑与白》,饰演一名同性恋者。小罗伯特·唐尼2000年,与迈克尔·道格拉斯,托比·马奎尔共同主演的喜剧电影《
奇迹小子》上映,他饰演了英文教授格雷迪的编辑克莱特里；同年,获得假释的唐尼出演了律政题材电视剧《
甜心俏佳人》,饰演女主角艾莉的新任男友赖瑞,并因此获得第58届金球奖最佳电视短剧,电视电影男配角奖。2001年,他因吸毒被捕而被《甜心俏佳人》制片人开除。2002年,出狱后的唐尼参演了艾尔顿·约翰的歌曲MV《IWantLove》。2003年,主演改编自英国BBC同名歌舞戏剧的音乐犯罪电影《奇探心魔》,饰演一位因患精神病,而无法分辨故事与现实的侦探小说作家；同年,与哈莉·贝瑞,佩内洛普·克鲁兹联合主演了恐怖电影《鬼影人》,饰演负责照顾米兰达的彼特·格雷厄姆医生。《TheFuturist》2004年,发行个人首张音乐专辑《TheFuturist》,专辑中有8首是他个人创作的作品,风格囊括民谣和爵士；同年,参演了三段式“爱和性”主题电影《
爱神》,在第二单元“平衡”中饰演被长期以来的工作压力和重复的梦境所困扰的广告公司职员尼克·彭罗斯。2005年1月,与迈克尔·基顿搭档主演的运动题材喜剧电影《第6场》在第21届圣丹斯电影节首映,唐尼饰演批评家史蒂文；5月,由沙恩·布莱克执导的喜剧电影《小贼,美女和妙探》在第58届国际戛纳电影节首映,小罗伯特·唐尼饰演外表看上去有形有款,却干着偷鸡摸狗的行当哈里·洛克哈特；同年,与乔治·克鲁尼,大卫·斯特雷泽恩等人联合主演历史电影《晚安,好运》。2006年3月,与蒂姆·艾伦,克里斯汀·戴维斯共同主演的家庭喜剧片《长毛狗》上映；随后,与基努·里维斯合作拍摄了真人动画科幻电影《盲区行者》,饰演熟悉化学原理的毒贩吉姆·贝芮斯；同年,主演由蒂托·蒙蒂尔执导的犯罪电影《圣徒指南》,并担任了联合制片；此外,他还与妮可·基德曼搭档主演了爱情电影《皮毛》,饰演黛安·阿勃斯的邻居,多毛症患者莱昂内尔。2007年,与杰克·吉伦哈尔,马克·鲁弗洛搭档主演的悬疑片《
十二宫》上映,唐尼饰演了爱喝酒,把上司不放在眼里的《旧金山纪事报》记者保罗·艾弗里；随后,与霍普·戴维斯,安东·尤金共同主演喜剧电影《
查理·巴特利》；客串出演由柯蒂斯·汉森执导的爱情电影《幸运牌手》。2008年,在漫威电影宇宙的第一部电影《
钢铁侠》中首次饰演“钢铁侠”托尼·史塔克,从而再次受到关注,他凭借该片获得了第35届土星奖最佳男主角奖；5月,入选《时代周刊》“年度百大影响力人物”；随后,与本·斯蒂勒,杰克·布莱克联合主演了动作喜剧电影《
热带惊雷》,在片中反串黑人,饰演一个非裔越战士兵,他凭借片中的表现获得了第81届奥斯卡金像奖最佳男配角提名；同年,在漫改电影《
无敌浩克》的片尾彩蛋中客串出演托尼·史塔克；11月,美国杂志《娱乐周刊》评选出“2008年度娱乐人物”,唐尼位列榜首。小罗伯特·唐尼电影《钢铁侠》福尔摩斯2009年,与杰米·福克斯联袂主演的音乐剧情电影《
独奏者》上映,唐尼饰演事业不顺心,婚姻破裂的《洛杉矶时报》专栏作家斯蒂夫·洛佩兹；同年,在漫改悬疑电影《
大侦探福尔摩斯》中饰演不仅擅长英式格斗,还充满了波希米亚风格的侦探福尔摩斯,他因此获得了第67届金球奖喜剧或音乐类影片最佳男主角奖；12月,在好莱坞中国剧院前的星光大道留名。2010年,与斯嘉丽·约翰逊,唐·钱德尔等人联合主演的漫改电影《
钢铁侠2》上映,再次饰演托尼·史塔克；6月,与妻子苏珊·唐尼共同创立了电影制作公司TeamDowney；随后,与罗伯特·帕丁森,艾米·亚当斯等人合作拍摄了爱情片《爱与怀疑》；同年,在喜剧电影《
预产期》中饰演性情略带神经质的彼得·海曼。2011年,获得第25届美国电影艺术奖；同年,与裘德·洛搭档主演漫改悬疑电影《大侦探福尔摩斯：诡影游戏》,唐尼第二次饰演福尔摩斯。2012年,与克里斯·埃文斯,马克·鲁法洛,克里斯·海姆斯沃斯等人联合主演的超级英雄电影《
复仇者联盟》在全球上映,小罗伯特·唐尼饰演桀敖不驯的“钢铁侠”托尼·史塔克；该片以15.2亿美元成为全球年度票房冠军。
钢铁侠32013年,获得了第39届人民选择奖最受欢迎男演员奖,并凭借在《复仇者联盟》中饰演的钢铁侠获得最受欢迎电影超级英雄奖；5月,与格温妮丝·帕特洛,盖·皮尔斯联合主演的漫改电影《钢铁侠3》上映,该片是《钢铁侠》系列的最后一部影片,他凭借该片获得了第40届土星奖最佳男主角,第15届青少年选择奖最佳动作电影男演员等奖项；该片以12.1亿美元取得全球年度票房冠军；7月,美国商业杂志《福布斯》公布好莱坞男演员年度收入排行榜,小罗伯特·唐尼以7500万美元的收入名列首位。2014年,获得第40届人民选择奖最受欢迎动作演员奖；随后,客串出演由乔恩·费儒自编自导的喜剧电影《落魄大厨》；7月,《福布斯》公布好莱坞男演员年度收入排行榜,小罗伯特·唐尼以7500万美元的收入再次登顶；同年,主演剧情电影《
法官老爹》,饰演专为有钱人辩护的精明律师汉克,他还与妻子苏珊·唐尼联合监制了该片；10月,获得第23届大不列颠奖斯坦利·库布里克杰出影人奖。漫威系列钢铁侠2015年1月,获得了第41届人民选择奖最受欢迎男演员和最受欢迎剧情片男演员两个奖项；4月12日,第24届MTV电影奖在洛杉矶揭晓,小罗伯特·唐尼获得时代大奖；同年,在超级英雄电影《
复仇者联盟2：奥创纪元》中再次饰演托尼·史塔克,该片的全球票房达14.05亿美元；8月,小罗伯特·唐尼以8000万美元的收入再次蝉联《福布斯》好莱坞男演员年度收入排行榜。2016年,与克里斯·埃文斯搭档主演漫改电影《美国队长3：内战》,作为钢铁侠与美国队长开战；该片取得了11.5亿美元的全球票房；11月,确认执导电视剧《奇点》,该剧是他的导演处女作。2017年,获得了第43届人民选择奖最受喜爱动作电影男演员奖；同年,在由汤姆·赫兰德主演的漫改电影《
蜘蛛侠：英雄归来》中饰演“蜘蛛侠”彼得·帕克的人生导师托尼·史塔克。2018年,其主演的漫改电影《
复仇者联盟3：无限战争》上映,他作为托尼·史塔克联手奇异博士,蜘蛛侠前往泰坦星对抗灭霸,该片取得了20.45亿美元的全球总票房。2019年,在漫改电影《
复仇者联盟4：终局之战》中最后一次饰演托尼·史塔克,以生命的代价打出了拯救世界的响指；该片全球票房达27.9亿美元,排名影史第一；5月,获得迪士尼传奇奖；6月,凭借电影《复仇者联盟4：终局之战》获得MTV影剧奖最佳英雄；8月,以6600万美元的收入在《福布斯》发布的2019全球收入最高男演员中排名第三。2020年初,其主演的奇幻电影《
多力特的奇幻冒险》上映,饰演每天和动物们生活在一起的多力特医生。Netflix打造的DC漫改剧集《
鹿角男孩》发布正式预告,小罗伯特·唐尼与妻子苏珊·唐尼担任制作人,克里斯蒂安·康佛瑞,侬索·阿诺斯,阿迪勒·阿赫塔尔,威尔·福特等主演,于2021年6月4日在Netflix上线。2021年,参演电影《
奥本海默》。2022年7月20日,据美国文娱媒体Variety网站披露好莱坞最新片酬榜,小罗伯特·唐尼等为了出演诺兰执导的历史剧《奥本海默》都愿意大幅度降薪,每人拿400万美元。2022年12月12日,由克里斯托弗·诺兰执导,小罗伯特·唐尼参演的《奥本海默》将于明年7月21日北美上映。2023年5月3日,小罗伯特·唐尼夫妇执行制作的网飞剧集《鹿角男孩》宣布续订第三季,也是系列完结篇,第二季刚于4月27日上线。
