1977年尔冬升参演首部电影《阿Sir毒后老虎枪》;之后得到导演楚原的赏识,在电影《
白玉老虎》中出演反派唐玉;同年与余安安,凌云共同主演武侠电影《
三少爷的剑》,饰演神剑山庄的三少爷谢晓峰。1978年与余安安联袂主演武侠电影《
倚天屠龙记》,饰演明教教主张无忌。1979年主演根据古龙同名武侠小说改编的电影《
圆月弯刀》。1981年与秦沛,姜大卫合作了恶搞武侠片《猫头鹰》,并且担任该片的编剧。早期角色1982年主演动作电影《
如来神掌》。1985年尔冬升在自己主演的邵氏喜剧片《
错点鸳鸯》中担任策划;同年邵氏停产,尔冬升恢复自由身,并且被邀请到台湾拍武侠连续剧《飞燕惊龙》,但尔冬升认为当演员不能掌握自己的发展方向,遂决心转型做导演。主演作品1986年尔冬升执导了首部电影《
癫佬正传》;在这部以精神病患者为题材的电影拍摄之前,尔冬升花了几个月的时间去阅读资料,访问社工,以了解精神病患者的真实处境;该片不仅获得了第六届香港电影金像奖最佳影片的提名,尔冬升也因此片获得了香港电影金像奖最佳导演和最佳编剧的提名。1987年执导了他的第二部作品《
人民英雄》,该片由狄龙,梁朝伟,秦沛主演,影片走的是警匪片路线,但电影最终只在市场上收到300多万港币的票房,所以尔冬升放慢了电影导演的脚步,重新加入到了演员的行列之中。1988年与林青霞,林子祥,吴大维共同主演爱情电影《
今夜星光灿烂》。1990年在梅艳芳,刘德华主演的电影《
川岛芳子》中饰演川岛芳子的初恋情人山家亨。1992年,尔冬升主演了台湾中视制作的古装剧《一代皇后大玉儿》,饰演睿亲王多尔衮。尔冬升1993年执导由刘青云,袁咏仪主演的爱情电影《
新不了情》;在拍摄《新不了情》期间,因为电影的题材冷门,老板都不肯投资,尔冬升不得不拿出自己的积蓄进行拍摄;影片在香港上映后票房达到3000万港币。1994年,该片在第13届香港电影金像奖颁奖礼上获得了最佳电影,最佳导演,最佳编剧等6项奖项。1995年执导赛车题材的电影《
烈火战车》,该片是尔冬升继《新不了情》之后一次关于商业片的尝试。1996年执导电影《色情男女》,凭借该片尔冬升在第16届香港电影金像奖颁奖礼以及第33届台湾电影金马奖颁奖礼上获得了最佳导演奖的提名。1997年到2002年之间尔冬升忙于电影监制的行政工作,只在1999年执导了一部电影《真心话》。2003年中国星公司的向华强找到尔冬升,希望他帮旗下的艺人张柏芝转型,于是尔冬升便推出了讲述小巴女司机故事的电影《
忘不了》,凭借该片尔冬升获得了第23届香港电影金像奖最佳导演提名。2004年尔冬升一改前几部电影的温和风格,拍摄了尖锐写实的警匪片《
旺角黑夜》,凭借该片尔冬升获得了第24届香港电影金像奖最佳编剧以及最佳导演奖。2005年尔冬升自资推出了描述早恋问题的电影《
早熟》以及爱情喜剧《
千杯不醉》,这两部电影上映后都取得了过千万的票房成绩。2006年担任由卫视电影台制作的高清电影《时光倒流的话》的监制。2007年执导反映毒品问题的电影《
门徒》,这部电影的故事是尔冬升花费多年时间根据大量真实资料改写的,此外已经十年没有演戏的尔冬升因临时找不到演员,还破例参与电影的演出,在《门徒》中饰演一名高级警官。2008年尔冬升将自己执导的电影《新不了情》改编成同名电视剧,并找来陈坤,薛凯琪主演这部电视剧;同年他执导了描述日本华人移民的文艺片《
新宿事件》,该片于2009年3月22日在香港上映。2010年执导以射击为主题的电影《
枪王之王》,这部电影是尔冬升监制的电影《枪王》的升级版。2011年执导由梁朝伟,刘青云,周迅等联袂出演的电影《
大魔术师》;同年担任电影《
消失的子弹》的监制。2013年执导讲述横店群众演员故事的电影《
我是路人甲》,这部电影由尔冬升投资拍摄,影片于2013年3月开机,6月底已完成前半部分拍摄。电影作品2016年执导电影《三少爷的剑》。2019年10月12日,监制的电影《
犯罪现场》上映。2020年9月,加盟腾讯视频导演选角真人秀《
演员请就位第二季》,担任节目导师。2021年8月10日,根据“三千孤儿入内蒙”的真实历史事件改编并执导的电影《
海的尽头是草原》杀青;12月20日,监制的电影《
临时劫案》正式杀青。7月28日,执导的电影《海的尽头是草原》入围天坛奖。2022年8月,参加北影节开幕式。8月11日,北影节项目创投终审评委阵容官宣,尔冬升担任项目创投评审委员会主席。2022年9月9日,执导电影《海的尽头是草原》在中国上映。12月17日,加盟综艺节目《
无限超越班》播出。